Метил дигидрохасмонат

Өнімнің атауы:

Метилгидрохасмонат

Синонимдер:

3-оксо-2-пентил-циклопентанацетациметилестер, циклопентанацетацид, 3-оксо-2-пентил-, метилестер; хеджон; CEPIONATEA.K.A. METHYL EPI-DIHYDROJASMONATE; (3-Oxo-2-pentyl-cyclopentyl) -aceticacid methyl ester; Methyl Dihydrojasmonate (cis- and trans-қоспасы); METHYLDIHYDROJASMONATE HC; (2-Pentyl-3-oxocycachyl metaceter)

CAS:

24851-98-7

MF:

C13H22O3

MW:

226.31

EINECS:

246-495-9

Өнім санаттары:

Алфавиттік листингтер; хош иістер

Mol файлы:

24851-98-7.мол

Қайнау температурасы

110 ° C0,2 мм рт.ст. (жарық.)

тығыздық

25 ° C температурасында 0,998 г / мл (жарық)

FEMA

3408 | МЕТИЛ ДИГИДРОЯСМОНАТЫ

сыну көрсеткіші

n20 / D 1.459 (жарық)

Fp

> 230 ° F

ерігіштік

H2O: ерімейді

Суда ерігіштік

399,8мг / л (25 ºC)

JECFA нөмірі

1898

Мерк

14 6052

InChIKey

KVWWIYGFBYDJQC-GHMZBOCLSA-N

CAS DataBase анықтамалығы

24851-98-7 (CAS DataBase сілтемесі)

NIST химия анықтамасы

Циклопентанаксус қышқылы, 3-оксо-2-пентил-, метил эфирі (24851-98-7)

EPA субстанцияларды тіркеу жүйесі

Methyl3-oxo-2-pentyl-cyclopentaneacetate (24851-98-7)

Қауіпсіздік туралы мәлімдемелер

23-24 / 25

WGK Германия

2

RTECS

GY2453800

HS коды

29183000

Уыттылық

LD50 (г / кг):> 5 егеуқұйрықтарда; > 5 қояннан дерлік (Тамақ химиясы. Токсикол.)

Сипаттама

Метилдигидрохасмонаттың құрамында тәтті-гүлді, жасмин тәрізді, біршама жемісті өсімдік бар. Бұл жасмин майындағы иісті компонент (Jasminum gradiflorumL.). 2-пентил-2-циклопентен-л-бір витетилмонтон конденсациясы, содан кейін гидролиз, декарбоксилдену және метилдену арқылы дайындалуы мүмкін.

Химиялық қасиеттері

Метилдиагидрохасмонаттың қуатты тәтті-гүлді, жасмин тәрізді, біршама жемісті түрі бар. Бұл қосылыс жасмин майының хош иісі [1]. (Jasminum gradiflorum L.)

Химиялық қасиеттері

Метилдиҳидрожасмонат - жасмин майында кездесетін метилжасмонатпен тығыз байланысты жасмин хош иісі. Метилгидрохасмонат шайдың құрамында анықталды. Бұл әдеттегі жемісі бар сұйықтық, жасмин тәрізді блоссомодор.
Метил дигидрожасмонатты малон қышқылын 2-пентил-2-циклопентен-л-бір қосады, содан кейін алынған (2-пентил-3-оксоциклопентил) малонатты гидролиздейді және декарбоксилдейді, (2-пентил-3) эфирлендіреді. -оксоциклопентил) сірке қышқылы [304] .2-Пентил-2-циклопентен-1-он альдол конденсациясы арқылы бетвеенцлопентанон және валеральдегид және одан кейінгі изомеризация нәтижесінде 2- пентилиденциклопентанон немесе палладий катализденді-1-аллоксоцилбоксоцил-оксоцилбоксоцилат-2 .
Малонаттың деалоксикарбонилденуін тікелей жоғары температурада сумен жүзеге асыруға болады.
Жоғарыда аталған метилгидрохасмонат транс- және цис-изомерлердің 9: 1 тепе-теңдік қоспасынан тұрады. Алайда метилцисдигаидрожасмонат анағұрлым қарқынды изомер болып табылады, оның шегі транс-изомерге қарағанда шамамен 20 есе төмен. Демек, цис-изомердің байытылған бөліктерімен метилгидрохасмонат қасиеттері альсомаркетталған.
Бұл «жоғары цисс» өнімі өте күшті жасминдік сипаттағы түссіз сұйықтық болып табылады, әртүрлі коммерциялық сапаларда цис-изомердің әр түрлі мөлшері болуы мүмкін.
Жоғары цисметилдігидрохасмонат - жұқа хош иістегі құнды материал, бірақ тепе-теңдік қоспасына изомерлену үрдісіне байланысты тұрақтылық проблемаларымен ауырады және сондықтан басқа парфюмерия қолданбаларында шектеулі қолдану мүмкіндігі бар.
Жоғары цис метилгидрохасмонатын тепе-теңдік қоспасынан өндіруге болады, мұнда натрий карбонатының әсерінен изомерлеу жүретін арнайы дистилляция әдістері қолданылады. Цисметил дигидрожасмонатеканның үлкен үлесін метилдегидрогидрохасмонатты гидрлеу арқылы алады, оған 1 (2-фурил) -гексанолдан қайта құру, изомерлеу, этерификация және диметилмононатпен конденсация арқылы қол жеткізуге болады.
Басқа стереоселективті синтетикалық тәсілдерді шолуды қараңыз.
Мүмкін болатын барлық изомерлердің ішінде (+) - (1R) -cis-изомері жасминнің ең тән және интенсивті иісіне ие, сондықтан осы изомердің көп бөлігі бар метилгидрохасмонат өндірісі үшін өнеркәсіптік тұрғыдан мүмкін процесс жасалды. Процесс тиісті циклопентенсірке қышқылын рутений (II) комплексінің қатысуымен хираль лигандары бар катализдегидрлеуді және кейіннен эфирленуді қамтиды.
Метилгидрохасмонат парфюмерияда гүлді хош иістерге қолданылады, әсіресе жасмин түрлерінде.

Дайындық

2-пентил-2-циклопентен-1-біреуін этилмононатпен конденсациялау арқылы, содан кейін гидролиз, декарбоксилдену және метилдеу

Дәмнің шекті мәндері

Дастарқанның сипаттамасы сағатына 20-да: тәтті, гүлді, цитрустық, жемісті және жидекті вертутти-фрутти.

Сауда атауы

Claigeon & reg;, Cepionate & reg; (Nippon Zeon), Hedione & reg;, Hedione & reg; HC (Firmenich), Kharismal & reg; (IFF).

Шикізат материалдары

Циклопентанон -> Валеральдегид