Linalool

Өнімнің атауы:

Linalool

Синонимдер:

Linalool78-70-6 kf-wang (at) kf-chem.com; Linalool ерітіндісі; Linalool- табиғи сорт; Linalool - синтетикалық сорт; LINALOOL 96 +% FCC; -1,6-диен-3-ол, 2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (R, S, andracemate); LINALLOL

CAS:

78-70-6

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

201-134-4

Mol файлы:

78-70-6

Еру нүктесі

25 ° C

Қайнау температурасы

199 ° C

тығыздық

25 ° C температурасында 0,87 г / мл (жарық)

бу қысымы

0,17 мм сынап бағанасы (25 ° C)

FEMA

2635 | LINALOOL

сыну көрсеткіші

n20 / D 1.462 (жарық)

Fp

174 ° F

сақтау температурасы

2-8 ° C

ерігіштік

этанол: еритін 1мл / 4мл, мөлдір, түссіз (60% этанол)

форма

Сұйық

pka

14,51 ± 0,29 (Болжалды)

түс

Ашық түсті түссіз сары

Меншікті ауырлық күші

0.860 (20 / 4â «ƒ)

PH

4,5 (1,45г / л, H2O, 25â “ƒ)

жарылыс шегі

0,9-5,2% (V)

Суда ерігіштік

1,45 г / л (25 ºC)

JECFA нөмірі

356

Мерк

14,5495

BRN

1721488

Тұрақтылық:

Тұрақты. Күшті тотықтырғыш заттармен үйлеспейді. Жанғыш.

InChIKey

CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N

CAS DataBase анықтамалығы

78-70-6 (CAS DataBase сілтемесі)

NIST химия анықтамасы

2,6-диметилокта-2,7-диен-6-ол (78-70-6)

EPA субстанцияларды тіркеу жүйесі

3,7-диметил-1,6-октадиен-3-ол (78-70-6)

Қауіптілік кодтары

Xi, Xn

Тәуекел туралы мәлімдеме

36/37 / 38-20 / 21/22

Қауіпсіздік туралы мәлімдемелер

26-36

RIDADR

NA 1993 / PGIII

WGK Германия

1

RTECS

RG5775000

Автоматты температура

235 ° C

TSCA

Иә

HS коды

29052210

Қауіпті заттар туралы мәліметтер

78-70-6 (қауіпті заттар туралы мәліметтер)

Уыттылық

LD50 қоянға ішке: 2790 мг / кг LD50 терілік қоян 5610 мг / кг

Дәмдеуіштер

Linalool - терпенді спирттердің бір түрі және әйгілі парфюмерлік қосылыстардың бірі. Бұл екі изомердің (Î ± -linalool және β-linalool) қоспасы. Ол камфордан (камфора ағашынан) алынады немесе Î ± -пиненнен синтезделеді немесе tur²-скипидармен қамтылған. Бұл Convallaria majalis хош иісі бар тәтті және нәзік гүлдері бар майлы сұйықтық. Бұл этанол, этиленгликол және диетил эфирі сияқты бейорганикалық еріткіштер, бірақ суда және глицеринде ериді. Ол изомерленуге оңай ұшырайды және сілтілікте изрелятивті тұрақты. Тығыздығы (25 â „ƒ) 0,860 ~ 0,867, сыну көрсеткіші (20 â„ ƒ) 1,4610 ~ 1,4640, оптикалық айналу (20 â „ƒ) -12 ° ~ -18 °, қайнау температурасы 197 ~ 199 ƒ, ал жарқырау температурасы (ашық) 78 â. Құрамында алкоголь мөлшері 95% -дан жоғары линалол парфюмерия, сабын және басқа да хош иіс шығаратын өнеркәсіпте қолданылатын гүл хош иісі үшін маңызды дәмдеуіштер болып табылады, сонымен қатар гүлдерде лалагүл, сирень, тәтті бұршақ, аноранж гүлдерінің майларында, сондай-ақ хош иістендіргіштерде кеңінен қолданылады. хош иісті хош иіс, шығыс хош иісі және альдегид типіндегі хош иіс, косметикалық парфюмерия және тағамдық хош иіс, сонымен қатар лимон, әк, апельсин, жүзім, өрік, ананас, қара өрік, шабдалы, кардамон, какао және шоколадтың дәмдеуіштері ретінде қолданыла алады. Құрамында 92,5% алкоголь бар препарат фармацевтикалық өнеркәсіпте шикізат ретінде изофитолды өндіруге қолданылады, ол Е дәруменін дайындауда маңызды аралық зат болып табылады, сонымен қатар линалил ацетаты мен басқа да күрделі эфирлер өндіруге шикізат ретінде қолданыла алады. Linalool терпенді үшінші реттік алкогольге жатады. Оның екі қос облигациясы бар. Құрамында асимметриялық көміртек атомы бар, сондықтан оның оптикалық изомерлерінің үш түрі бар.Табиғатта изомерлердің барлық үш түрі I-дененің мөлшері ең жоғары мөлшерде болады, олардың үшеуінің жалпы санының 70% -дан 80% -на дейін жетеді. . I-денесі көбінесе линалол майында (құрамында 80-90%), шампа, лаванда майы, әк майы, нероли майы, шалфей майы, алоусвейл майы, лимон майы, раушан майы, кананга ородрата майы және басқа да эфир майларының құрамында болады; оның d-денесі негізінен кориандр майында (құрамында 60% -дан 70% -ға дейін), тәтті апельсин майында, мускат жаңғағында, пальмароза майында және басқа эфир майында болады; оның dl-формасы негізінен шалфей мен жасминнің эфир майында ұсынылған. Барлық үш түрі лалагүл және цитрус тәрізді хош иісті мөлдір түссіз майлы сұйықтық. Сонымен қатар, оның гидроксидті тобы мен аллил тобы арасындағы қашықтық жақын болғандықтан, химиялық табиғаты өте әсерлі. Этанол ерітіндісінде натрий металы болған жағдайда, оны дигидро-мирцен түзу үшін оңай азайтуға болады; аплатиндік катализатор немесе Raney никель катализаторы болған кезде оны қаныққан алкогольге айналдыру үшін тетрагидро линалолға дейін төмендетуге болады. Бұл қатты қышқылдық ортада алкогольдің спирті болғандықтан, ол изомерленуге ұшырауы мүмкін; сұйылтылған қышқыл ортада эфирге айналу үшін дегидратацияға ұшырайды. Ол сілтілі ортада тұрақты. Rat үшін пероральді қабылдаудың LD50 мөлшері 2790 мг / кг құрайды.

Лаванда

Linalool - бұл лаванда эфир майларының микробқа қарсы негізгі ингредиенті. Ол 17 бактерияның (оның ішінде грам-позитивті және грам-теріс бактериялардың) және 10 саңырауқұлақтың өсуін тежеуі мүмкін. Іn vitro тәжірибелер көрсеткендей, тар жапырақты лаванда майлары, 1% -дан төмен концентрацияда, пенициллин I-ге төзімді Staphylococcus aureus және Enterococcus faecalis тежеуі мүмкін.

Мазмұнды талдау

Алдын ала кептірілген 10 мл натрий сульфаты сынамасын алыңыз және мұз ваннасында алдын ала салқындатылған 125 мл шыны тығындалған Эрленмейер колбасына салыңыз. 20 мл диметиланилинді (толуидин өнімі) салқын майға қосып, мұқият араластырыңыз. 8 мл ацетилхлорид пен 5 мл сірке ангидридін қосып, бірнеше минут салқындатыңыз, содан кейін бөлме температурасын 30 мин қойыңыз, содан кейін колбаны су ваннасына салыңыз және 40 ° C ± 1 ° C температурада 16 сағат ұстаңыз; Ацетил майын жууға арналған мұздай суды әр рет 75 мл-ден үш рет жағыңыз. Содан кейін 25 мл 5% күкірт қышқылы ерітіндісімен бөлініп алынған қышқыл қабаты бұлт тәрізді болмайтын немесе одан әрі диметиланилин иісі шықпайтындай етіп, диметиланилин одан әрі жойылғанша бірнеше рет жуыңыз. Алдымен ацетилденген майды жуу үшін 10 мл натрий карбонатының 10 мл ерітіндісін, содан кейін лакмусқа дейін бейтарап болғанша сумен жуыңыз. Сусыз натрий сульфатымен толық кептіруден кейін ацетилдену майын шамамен 1,2 г өлшеңіз, содан кейін оны «күрделі эфирге» (OT-18) сәйкес өлшеңіз. Linalool (C10H18O) құрамы (L) келесідей есептеледі;
L = 7.707 (b-s) /W=0.021 (b-s)
Мұндағы L - линалолдың мөлшері,%;
b - 0,5 моль / л тұз қышқылының бос сынауындағы тұтынылған көлемі, Ми;
s - үлгі ерітіндісін титрлеуге арналған 0,5 моль / л тұз қышқылының тұтынылған көлемі, мл;
IV-сынама үлгісі, г.
II әдіс, газ хроматографиясы әдісіне (GT-10-4) негізделген полярлы емес баған протоколы арқылы мөлшерді өлшеңіз.
Жоғарыда келтірілген мәліметтерді Дай Сюнфэннің химиялық кітабы редакциялайды.

Уыттылық

Adl 0 ~ 0,5 мг / кг (FAO / WHO.1994).
GRAS (FDA, §182.60, 2000).
LD50 2790 (егеуқұйрық, ішке қабылдау).

Шектеулі пайдалану

FEMA (мг / кг): Softdrinks 2.0; салқын сусын 3,6; кәмпит 8.4; Наубайхана 9,6; пудинг 2.3 класы; сағыз 0,80-ден 90-ға дейін; ет 40.

Химиялық қасиеттері

Ол бергамотқа ұқсас хош иісті, сұйық емес. Ол суда ерімейді, бірақ этанолмен және эфирмен араласады.

Қолданады

1. Бұл косметика, сабын, жуғыш заттар, тағам және басқа да хош иістерді дайындау кезінде қолданылады.
2. GB 276011996-да уақытша қолдануға рұқсат етілген тағамдық дәмге жатқызылған. Ол негізінен ананас, шабдалы және шоколадты хош иістендіруге немесе хош иістендіруге арналған.
3. Ол гүлдерде, жемістерде, сабақтарда, жапырақтарда, тамырларда және жасыл Rosa Chinensis viridiflora-да кеңінен ұсынылған. Гүлдің хош иісі, мысалы, тәтті бұршақ сүзбесі, жасмин, конваллариамажалис, сирень және т.б. емес, сонымен қатар жеміс-жидек хош иісі, фен-флавортип, ағаш хош иісі, альдегид дәмі түрінде де қолдануға болады. хош иістендіргіш, шығыс хош иісі, хипр типі, папоротник және басқа да хош иістендіргіштер. Ол сондай-ақ апельсин жапырағы, бергамот, лаванда және гибридті лаванда майы сияқты жасанды майлардың сомекиндтерін қалыптастыруда қолданыла алады. Ол көбіне сабын немесе хош иістендіргіште қолданылады. Оны тағамның хош иісі үшін қолдануға болады.
4. Linalool - бұл маңызды дәмдеуіштердің бірі және әртүрлі линалол эфирлерін өндіру үшін кеңінен қолданылатын жасанды майдың әр түрлі түрлерін өндіруге арналған шикізат. Linalool эфир типіндегі парфюмерия мен басқа косметикалық құрамда маңызды орын алады. Линалоолкан цитральды тотығу арқылы түзеді және көптеген басқа да дәмдеуіштердің синтезі үшін қолданыла алады.

Өндіріс әдісі

1. Коммерциялық линал негізінен табиғи эфир майларынан, оның ішінде алоесвой, қызғылт ағаш майынан, кориандр майынан және линалил майынан оқшауланған. Тиімді дистилляция бағанын фракциялау үшін пайдалану линало шикізатын екінші реттік фракциялау арқылы шығарады, оның құрамы 90% -дан жоғары дайын өнім алады. Синтетикалық линалол мирцен беретін пиролизбен шикізат ретінде β-пиненді қолдана алады. Хлорсутекпен өңдеу линалил хлоридінен тұратын қоспаны түзеді. Линалилхлорид калий гидроксидімен (немесе калий карбонатымен) реакциямен линалоол түзуі мүмкін.
2. Ол камфора майында еркін түрде кездеседі: ацетил бор ангидридін қолданып, камфор майының құрамындағы линалолды қышқыл борат эфиріне айналдырады, содан кейін дистилляция, қайта кристалдану және сабындандыру арқылы дайын өнімді алады.
3. Дигидриналинол алу үшін натрийацетилидпен конденсация реакциясы болу үшін 6-метил-5-гепт-эне-2-кетонды қолданыңыз, әрі қарай линалол алу үшін метал натриймен суланған эфир ерітіндісі жүреді.

Сипаттама

Linalool камфоралы және терпенді ноталардан ада, типтік емес гүлді иісі бар.1 Синтетикалинол табиғи өнімге қарағанда таза және сергек нотаны көрсетеді. Оны мирценнен немесе дегидролиналоолдан бастап синтетикалық жолмен дайындауға болады.
Оптикалық белсенді формалар (d- және ι-) және оптикалық белсенді емес формалар шөптерден, жапырақтардан, гүлдерден және ағаштан 2 0 0-ден астам майларда болады; the-формасы ең көп мөлшерде (80 - 85%) Cinnamomum cam phora var дистиллятында кездеседі. orientalis және Cinnamomum camphora var.occidentalis және дистиллятта Каженннің қызғылт ағашынан; ол туралы: шампака, иланг-иланг, нероли, мексикалық линалое, бер гамот, лавандин және басқаларында; Бразилияда раушан ағашында d- және ι-линалоол қоспасы туралы хабарланған (85%); d-пішіні пальмарозада, сойылдақта, таторанж-гүл дистиллятында, петит дәнінде, кориандрда (60 - 70%), майоранда, ортодон линалоолиферумда (80%) және басқаларында табылған; белсенді емес түрі клари шалфейінде, жасминде және Nectandra elaiophora-да хабарланған.

Химиялық қасиеттері

Linalool құрамында камфоралық және терпенді ноталардан ада, типтік емес жағымды гүлдер иісі бар, синтетикалық линалол табиғи өнімдерге қарағанда таза және сергек ноталар ұсынады.

Химиялық қасиеттері

сұйықтық

Химиялық қасиеттері

Линалоол өзінің энантиомерлерінен басқа көптеген эфир майларында кездеседі, олар көбінесе негізгі компонент болып табылады. (3R) - (?) - мысалы, линалол, Cinnamomum camphora-дан Хо майларында 80 - 85% концентрацияда болады; қызғылт ағаштың майында шамамен 80% бар. (3S) - (+) - Linalool кориандр майының 60–70% құрайды («кориандрол»).
Linalool парфюмерияда жемісті ноталарға және көптеген флорафраген композицияларына (алқызыл лалагүл, лаванда және нероли) жиі қолданылады. Салыстырмалы түрде жоғары құбылмалылықтан, ол жоғарғы ноталарға табиғи табиғатты береді. Синциналинол сілтіде тұрақты, оны сабын мен жуғыш заттарда қолдануға болады. Линалилестерді линалолдан дайындауға болады, өндірілген линалолдың көп бөлігі Е дәрумені өндірісінде қолданылады.

Физикалық қасиеттері

Қасиеттері. Рацемиклиналол - жеке энантиомерлерге ұқсас, гүлді, балғын хош иісті, гүлзарды еске түсіретін түссіз сұйықтық. Алайда, теенантиомерлер иісі жағынан аздап ерекшеленеді. Эфирлермен бірге линалоол жиі қолданылатын хош иісті заттардың бірі болып табылады және көп мөлшерде шығарылады. Қышқылдардың қатысуымен линалоол тезераниол, нерол және Î ± -терпинеолды оңай изомерлейді. Ол цитралға дейін тотығады, мысалы, хром қышқылы. Пераксус қышқылымен тотығу нәтижесінде линалол оксидтері пайда болады, олар аз мөлшерде эфир майларында болады, сонымен қатар парфюмерияда қолданылады. Оның иісі офлиналолға қарағанда қатты емес, балғын. Линалоолды лакилат ацетатына векетен реакциясы арқылы немесе қайнаған сірке ангидридімен айналдыруға болады.

Пайда болу

Оптикалық белсенді формалар (d- және l-) және оптикалық белсенді емес формалар табиғи түрде шөптерден, жапырақтардан, гүлдерден және ағаштан 200 май пайда болады; l-формасы Cinnamomumcamphora var жапырағынан алынған дистилляттарда ең көп мөлшерде (80-ден 85%) болады. orientalis және Cinnamomum camphora var. Кайджен раушанынан алынған оксиденталис пен дистиллятта; ол шампака, иланг-иланг, нероли, мексикалық линалое, бергамот және лавандинде де тіркелген; d-және l-linalool қоспасы Бразилияда раушан ағашында тіркелген (85%); d-формасы пальмарозада, масада, тәтті апельсин-гүл дистиллятында, петитрейнде, кориандрде (60-тан 70% -ға дейін), майоран мен Orthodon linalooliferum-да (80%) кездеседі; Клари шалфейінде, жасминде және Нектандрелаиофорада белсенді емес түрі туралы хабарланған. Сондай-ақ 280-ден астам өнімде алма, цитрус пилласы майлары мен шырындар, жидектер, жүзім, гуава, балдыркөк, бұршақ, картоп, қызанақ, даршын, қалампыр, кассия, зире, зімбір, мента майлары, қыша, мускат жаңғағы, бұрыш, тимус, ірімшіктер, жүзім шараптары, май, сүт, ром, сидр, шай, пассиффрут, зәйтүн, манго, бұршақ, кориандр, кардамон және күріш.

Қолданады

линалол лаванданың да, кориандрдің де тиімді компоненті. Оны парфюмерлік, дезодорант немесе иісті маскалауға арналған косметикаға қосуға болады.

Қолданады

парфюмерия қолдану

Анықтама

ChEBI: 3 және 7 деңгейдегі метил топтарымен және 3 позициядағы гидрокси тобымен алмастырылған окта-1,6-диенді амонотерпеноид. Ол Ocimum канумы сияқты өсімдіктерден оқшауланған.

Дайындық

1950 жылдары парфюмерияда қолданылатын линалолдың барлығы эфир майларынан, әсіресе, қызыл ағаш майларынан оқшауланған. Қазіргі уақытта бұл әдіс коммерциялық рөл атқармайды.
Линалол Е дәрумені өндіруде маңызды аралық зат болғандықтан, оны өндіру үшін бірнеше ауқымды процестер әзірленді. Парфюмерлік сыныптағы линалолдың көпшілігі синтетикалық болып табылады.
1) Эфир майларынан оқшаулау: Линалолды эфир майларын фракциялық тазарту арқылы оқшаулауға болады, мысалы, раушан ағашы майы және кориандр майы, оның ішінде бразилиялық раушан майы маңызды болды.
2) Î ± -пиненнен синтез: скипидар майынан алынған пинені цис-пинанға іріктеп гидрогендейді, ол радикалды бастамашының қатысуымен оттегімен тотықтырылып, шамамен 75% цис-пинан мен 25% транспинен гидропероксидінің қоспасын береді. .Қоспа натрий бисульфитімен (NaHSO3) немесе катализатормен сәйкес пинанолдарға дейін азаяды. Фпинанолдарды фракциялық айдау арқылы бөлуге болады және оларды пиролизге алған толиналоол құрайды: (?) - Î ± - пиненнен цис-пинанол және (+) - линалоол, ал (?) - линалоол транс-пинанолдан алынады.
3) ?? - пиненнен синтез: Осы маршруттың сипаттамасын «Гераниол» бөлімінен қараңыз. Сутегі хлоридін мирценге қосу (β-пиненнен алынған) нәтижесінде геранил, нерил және линалил хлоридтер қоспасы пайда болады. Осы қоспаның мыс (I) хлоридінің қатысуымен сірке қышқылымен натрий ацетатымен әрекеттесуі линалил ацетатын 75–80% береді. Линалол афферсапонизациядан алынады.
4) 6-метил-5-гептен-2-бірінен синтез: 6-метил-5-гептен-2-бірімен линалоолстардың жалпы синтезі; осы қосылысты синтездеу үшін бірнеше ауқымды процестер дамыды:
а. Ацетиленді ацетонға қосқанда палладий катализаторының қатысуымен 2-метил-3-бутен-2-олға дейін гидрирленген 2-метил-3-бутин-2-ол түзіледі. дикетенмен немесе этил ацетоацетатпен ацетоацетирленген. Ацетоацетат қыздырылған кезде қайта құруды қажет етеді (Каррол реакциясы), 6-метил-5-гептен-2-бір:
б. Басқа процесте 6-метил-5-гептен-2-бір изофропенил метил эфирімен, 2-метил-3-бутен-2-ол реакциясымен алынады, содан кейін Клазенді қайта құрады:
в. Үшінші синтез изизопреннен басталады, ол хлорлы сутек қосу арқылы 3-метил-2-бутенилхлоридке айналады. Ацетонмен хлоридтің реакциясы 6-метил-5-гептен-2-он органикалық негізінің каталитикалық мөлшері болған кезде:
г. Басқа процесте 6-метил-5-гептен-2-бір 6-метил-6-гептен-2-бір изомерленуі арқылы алынады, соңғысын изобутилен мен формальдегидтен екі сатыда дайындауға болады. 3-метил-3-бутен-л-ол бірінші қадамда түзіліп, ацетонмен реакцияға түсіп, 6-метил-6-гептен-2-біріне айналады.6-метил-5-гептен-2-бір айналады ацетиленмен дегидролиналоолға дейін этанилизациялаудың негіздік-катализденген керемет өнімділігімен линалол. Бұл палладий көміртек катализаторының қатысуымен үштік байланыстың қос байланысқа дейін селективті гидрогенизациясы арқылы жүреді.

Хош иістің шекті мәндері

Анықтау: 4 тен 10 фунтқа дейін

Дәмнің шекті мәндері

Тамақтың сипаттамасы сағатына 5-ке: жасыл, алма және алмұрт майлы, балауыз, сәл цитрус нотасымен.

Аллергендермен байланысыңыз

Linalool - линалое майының құрамдас бөлігі, сонымен қатар цейлонциннамон, сассафра, апельсин гүлі, бергамот, Artemisia balchanorum, иланг-иланг майларында кездеседі. Бұл жиі қолданылатын хош иісті зат оксидті-оксидті алғашқы немесе қайталама өнімдердің әсерінен сенсибилизатор болып табылады. Линалол хош иісті аллерген ретінде ЕО-дағы косметикада есімімен аталуы керек

Қатерлі ісікке қарсы зерттеулер

Ісікке қарсы және уыттылықты зерттеу қатты S-180 ісігі бар швейцар альбиномисінде жүргізілді. Бұл антитуморактивтілікпен тотығу стрессінің индукциясын тудырады. Циклофосфамидпен салыстырғанда антиоксиданттар бауырда байқалды және липополисахаридтермен күрескен ісік туғызатын тышқандарда көкбауырдың таралуы модуляциясы байқалды, ал екеуі де циклофосфамидке қатты әсер етті (Коста және басқалар. 2015).

Химиялық синтез

Оны мирценнен немесе дегидролиналоолдан бастап синтездеуге болады; оны фракциялы дистилляция және кейіннен Кайен гүлінің ағашы (Licasia guaianensis, Ocotea caudata), Brazilrosewood (Ocotea parviflora), мексикалық линалое, шиу (Cinnamomum camphoraSieb. var. linalooifera) және кориандр тұқымы (Chorandorium L.) тұқымдарының түзілуінен алуға болады. .

Шикізат материалдары

Калий гидроксиді -> кальций карбонаты -> скипидар майы -> ALPHA-PINENE -> бор оксиді -> эвкалипт цитродиара майы -> натрий ацетилид -> мирцен -> 6-метил-5-гептен-2 -бір -> КОРИАНДР МАЙЫ -> Дегидриналинол -> Хо майы -> BOIS DE ROSE OIL

Дайындық өнімдері

Цитраль -> Евгенол -> Гераниол -> НЕРОЛ -> Линалил ацетаты -> Изофитол -> Раушан майы -> Мирцен -> Тетрагидриналинол -> ЛИНАЛИЛ ПРОПИОНАТЫ -> ЛИНАЛИЛ БУТИРАТ -> ЛИНАЛИЛИЗОБУТИРАТ