Гераниол

Өнімнің атауы:

Гераниол

Синонимдер:

3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; 3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENE-1-OL; 3,7-DIMETHYL-TRANS-2,6-OCTADIEN-1-OL; TIMTEC-BB SBB007719; TRANS-3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIEN-1-OL; (2E) -3,7-Dimethyl-2,6-Octadien-1-ol; (E) -3,7 -диметил-2,6-октадиен-1-ол (гераниол); (E) -3,7-диметил-2,6-октадиекс-1-ол

CAS:

106-24-1

MF:

C10H18O

MW:

154.25

EINECS:

203-377-1

Mol файлы:

106-24-1.мол

Еру нүктесі

-15 ° C

Қайнау температурасы

229-230 ° C (жарық)

тығыздық

0,879 г / мл 20 ° C (жарық)

будың тығыздығы

5.31 (ауаға қарсы)

бу қысымы

~ 0,2 мм сынап бағанасы (20 ° C)

FEMA

2507 | ГЕРАНИОЛ

сыну көрсеткіші

n20 / D 1.474 (жарық)

Fp

216 ° F

сақтау температурасы

2-8 ° C

ерігіштік

су: еритін 0,1г / Lat 25 ° C

форма

Сұйық

pka

14.45 ± 0.10 (Болжалды)

Меншікті ауырлық күші

0.878～0.885 (20 / 4â «ƒ)

түс

Ашық түсті түссіз сары

Суда ерігіштік

Іс жүзінде ерігіш

JECFA нөмірі

1223

Мерк

14,4403

BRN

1722456

Тұрақтылық:

Тұрақты. Жанғыш.Қатты тотықтырғыш заттармен үйлеспейді.

InChIKey

GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWSA-N

CAS DataBase анықтамалығы

106-24-1 (CAS DataBase сілтемесі)

NIST химия анықтамасы

2,6-Октадиен-1-ол, 3,7-диметил -, (Е) - (106-24-1)

EPA субстанцияларды тіркеу жүйесі

транс-Гераниол (106-24-1)

Қауіптілік кодтары

Xi

Тәуекел туралы мәлімдеме

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Қауіпсіздік туралы мәлімдемелер

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

RIDADR

UN1230 - класс 3PG-2 - Метанол, ерітінді

WGK Германия

1

RTECS

RG5830000

Қауіп туралы ескерту

Тітіркендіргіш

TSCA

Иә

HS коды

29052900

Қауіпті заттар туралы мәліметтер

106-24-1 (қауіпті заттар туралы мәліметтер)

Сипаттама

Гераниол - бұл алкоголь сияқты монотерпеноид түрі. Ол негізінен раушан майы, пальмароза майы және цитронелла майында өсімдік майларында болады. Ол герань және лимон шөптері сияқты өсімдіктерді де табуы мүмкін. Оның раушанға ұқсас хош иісі бар, сондықтан хош иістендіргіштерде, сондай-ақ шабдалы, таңқурай, грейпфрут, қызыл алма, қара өрік, әк, апельсин, лимон және көкжидек сияқты көптеген хош иістер қолданылады. масаларды, үй шыбындарын, тұрақты шыбындарды, тарақандарды, от құмырсқаларын, бүргелерді және жалғыз жұлдызды кенелерді емдеуге арналған өсімдіктерге негізделген тиімді құрал. Екінші жағынан, оның хош иісі араларды да тарта алады.

Әдебиеттер тізімі

https://kk.wikipedia.org/wiki/Geraniolhttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=Top

Сипаттама

Гераниолдың раушан тәрізді хош иісі бар. Гераниолды гераниолға бай эфир майларынан немесе синтетикалық әдіспен мирценнен фрактальдистилляция әдісімен дайындауға болады; тауарлық гераниолды алкоголь құрамына қарай жіктеу мүмкін емес, өйткені қайталанатын қоспалардың көп бөлігі табиғаты бойынша алкогольді (нерол, цитронелол, тетрагидрогерианиол). Өнімдегі гераниолды анықтау үшін газ-хроматография әдістері қолданылуы мүмкін.

Химиялық қасиеттері

Гераниолдың раушан тәріздес иісі бар. Физикалық тұрақтылық гераниолдың жалпы құрамына байланысты әр түрлі коммерциялық өнімдерде әр түрлі болады; ауырлық күші мен сыну индексі өнімнің тазалығын көрсетуі мүмкін Сауда-саттық гераниолды алкоголь құрамына қарай жіктеу мүмкін емес, қайталанатын қоспалардың көп бөлігі алкогольді (нерол, цитронелол, тетрагидрогерианиол) гераны анықтау үшін газды хроматография әдістері қолданылуы мүмкін. өнімдегі ниолдың мөлшері.

Химиялық қасиеттері

Гераниол құрамында терпен бар барлық эфир майлары жиі кездеседі, көбінесе эфир түрінде болады. герань майлары және раушан майлары көп мөлшерде болады. Гераниол - гүлсіз, раушан тәрізді иісі бар, түссіз сұйықтық.
Гераниол ациклді, екі есе қанықпаған спирт болғандықтан, ол қайта құру және циклдану сияқты реакциялардың санына түсуі мүмкін. Мыс катализаторларының болуын қайта құру цитронелланы береді. Минерал қышқылдарының қатысуымен ол циклданып, моноциклді терпенді көмірсутектер түзеді, егер гидрокси функциясы қорғалған болса, циклогерианиол алынады. Парциалгидрогендеу цитронеллолға әкеледі, ал қос байланыстарды толық гидрогендеу нәтижесінде 3,7-диметилоктан-л-ол (тетрагидрогераниол) пайда болады. Цитралды гераниолдан тотығу немесе каталитикалық дегидрлеу арқылы алу мүмкін. Геранестестерді эфирлеу әдісімен дайындайды.
Гераниол - терпеноидты хош иісті материалдардың жиі қолданылатын бірі. Оны барлық гүлді, раушан гүлдеріне ұқсас композицияларда қолдануға болады және түс өзгермейді. Дәмді композицияларда гераниол цитрус ноталарын күшейту үшін аз мөлшерде қолданылады. Бұл геранил эфирлерін, цитронеллолды және цитралды өндіруде маңызды аралық болып табылады.

Химиялық қасиеттері

раушан иісі бар сарғыш сары сұйықтық

Пайда болу

Табиғатта офераниолдың болуы 160-тан астам эфир майында: зімбір, лимонграсс, цейлон және Java цитронелла, тубероза, емен мускусы, оррис, шампака, иланг-иланг, макс, мускат жаңғағы, сассафрас, Кайен Бой-де-Роуз, Акацияфарнезиана, герамий клари шалфейі, масақ, лавандин, лаванда, жасмин, кориандр, сәбіз, мирра, эвкалипт, әк, мандарин петитрейні, бергамотпетитгрейн, бергамот, лимон, апельсин және басқалары Пальмароза мен цимбопогонның ең жоғары деңгейлері - германий Алма шырыны, цитрус қабығының майлары мен шырындары, жидек, мүкжидек, басқа жидектер, гуава, папайя, даршын, зімбір, жүгері жалбызы майы, қыша, мускат жаңғағы, маса, сүт, кофе , шай, виски, бал, құмар, жеміс, қара өрік, саңырауқұлақтар, манго, теңіз жемісі, кардамон, кориандр жапырағы және тұқым, литчи, окиум базиликум, мирт жапырағы, розмарин, клари шалфей, испан шалфейі және түймедақ майы

Қолданады

Гераниол жәндіктердің репеллентін синтездеу кезінде қолданылады. Ол сондай-ақ коллагенмен туындаған тромбоциттік агрегацияны тежейтін Анжеликоин А мен Герецинон J синтезінде қолданылады.

Қолданады

Гераниол пайдалы жәндіктерге синтетикалық шөпқоректік өсімдіктердің ұшпа заттарының, аздап тартылатын заттарды ішкі бағалау кезінде, in vitro және in vivo изопреноидтардың ісік-супрессивтік күшін бағалау үшін қолданылды.

Қолданады

гераниол исфуминг және сергітетін қасиеттері бар. Бұл цитронелла, лаванда, лимонграсс, апельсин гүлі және иланг-илангты қоса алғанда, көптеген маңызды майлардың құрамдас бөлігі.

Анықтама

ChEBI: амонотерпеноид бір-бірінен құйрықпен байланысқан және оның соңында гидрокси тобымен жұмыс жасайтын екі пренилді қондырғыдан тұрады.

Дайындық

Гераниол мен нерол өндірісінің ыңғайлы бағыты - А дәрумені синтезінде аралық зат ретінде көп мөлшерде қолданылатын офитралды гидрлеу. Қазіргі уақытта бұл эфир майларын оқшаулауға қарағанда әлдеқайда маңызды. Дегенмен, кейбір гераниолдар парфюмерлік мақсатта эфир майларынан оқшауланған.
1) Эфир майларынан оқшаулау: Гераниол цитронелла майларынан және пальмароза майларынан оқшауланған. Мысалы, Джавацитронелла майының фракциялық дистилляциясы (қажет болған жағдайда, бар эфирлерді сабындандырғаннан кейін) құрамында 60% гераниол бар фракцияны, сондай-ақ цитронеллолды және диссесвитерпендерді береді. Құрамында гераниол мөлшері жоғары және жұқа хош иістерді қолдану үшін сәл өзгеше сапалы сападағы өнім геранил эфирлерін сабындандырғаннан кейін пальмароза майын фракциялау арқылы алынады.
2) β-пиненнен синтез: ²²-пиненнің пиролизі аз мөлшерде катализатор, мысалы мыс (I) хлорид қатысуымен хлорлы сутек қосу арқылы геранил, нерил және линалилхлорид қоспасына айналатын мирценді береді. және төртінші органикалық аммоний тұзы. Катализаторды алып тастағаннан кейін қоспаны азот негізінің (мысалы, триэтиламин) қатысуымен натрийацетатпен әрекеттестіріп, геранил ацетатына, нерил ацетатына және линалилацетаттың аз мөлшеріне айналдырады.
Гераниол сабынданғаннан кейін алынған спирттердің фракциялық дистилляциясынан кейін алынады. 3) линалолдан синтез: линалоолдың изомерленуімен дайындалған 96% таза синтетикалық гераниолпланы сатылымға шығарды.Ортованадаттарды катализатор ретінде пайдаланады, агераниол - нерол қоспасының 90% шығымын береді. Ақырында жоғары тазалықтағы гераниолды фракциялық айдау арқылы алады. Коммерциялық қол жетімді герианиолдың едәуір бөлігі модификацияланған процесте өндіріледі: Î ± -пиненнен шамамен 65% тазалықта алынған линалол линалил бораттарына айналады, олар вананаттардың болуын катализаторлар ретінде қайта құрып, геранил және нерил бораттарын береді. Алкогольдер эфирлерді гидролиздеу арқылы алынады.
4) Цитралдан синтез: Цитраль жақында петрохимиялық жолмен өте көп мөлшерде өндіріле бастады, сондықтан цитральдарды ішінара гидрогенизациялау гераниол өндірудің өте үнемді жолына айналды. Бұл реакцияның жоғары селективтілігіне арнайы катализаторларды қолдану арқылы қол жеткізуге болады [106] немесе арнайы реакция әдістері.

Хош иістің шекті мәндері

Анықтау: 4 тен 75 фунтқа дейін.

Дәмнің шекті мәндері

10-ға дейінгі сипаттамалары: тәтті раушан, жемісті цитрус, балауыз.

Жалпы сипаттама

Раушанның тәтті иісі бар түссізден сарыға дейін сары түсті майлы сұйықтық.

Реактивтік профиль

Қанықпаған алифатты көмірсутек және алкоголь. Тұтанғыш және / немесе улы газдар алкогольдердің сілтілік металдармен, нитридтермен және қатты тотықсыздандырғыштармен үйлесуі арқылы түзіледі. Олар оксо қышқылдармен және карбон қышқылдарымен әрекеттесіп, түзгіштерге плюс су қосады. Тотықтырғыш заттар оларды альдегидтерге немесе кетондарға айналдырады, алкогольдер қышқылдың әлсіз және негіздік қасиеттерін көрсетеді. Олар изоцианаттар мен эпоксидтердің полимеризациясын бастауы мүмкін.

Қатерлі ісікке қарсы зерттеулер

G0 / G1 жасушаларының циклінде болатын тоқтату арқылы бірнеше жасуша сызықтарына қарсы іс-әрекеттен бастап, ақыр соңында апоптоздың жоғарылауымен бұл молекула мевалоникалық цикл ферментіне кедергі келтірді. Протеиндердің пренилденуін басу ДНҚ синтезінің тежелуіне әкеледі, ал 3-гидрокси-3-метилглутарил-КоА (ГМГ-КоА) тежелуі мевалонаттың бассейнінің азаюына әкеледі және бұл белок изопренилденуін шектейді. Сонымен қатар, холестериннің биодиспонсивтілігінің төмендеуі бақыланды (Pattanayak etal. 2009; Ni et al. 2012; Dahham et al.2016).

Қауіпсіздік профилі

Тамыр ішілік жолмен улану. Ішке қабылдау, тері астына және бұлшықет жолдары арқылы орташа уытты. Адам терісін қатты тітіркендіреді. Жанғыш сұйықтық. Ыдырау үшін қыздырылған кезде ол өткір түтін мен тітіркендіргіш түтін шығарады.

Химиялық синтез

Гераниолға бай немесе эфир майларынан синтетикалық жолмен мирценнен фракциондальды дистилляциялау арқылы.

Тазарту әдістері

Гераниолды өсіп келе жатқан хроматографиямен немесе жұқа қабатты хроматография әдісімен еріткіштер жүйесі ретінде ацетон / сумен / сұйық парафинмен (130: 70: 1) тазартыңыз.Гексан / этил ацетаты (1: 4). Сондай-ақ оны Carbowax 20M (60-80 торлы) бетіндегі асиликонмен өңделген бағанында GLC арқылы тазартыңыз. [Porter Pure Appl Chem 20 499 1969.] Оны салқын жерде толықтай, тығыз жабылған контейнерлерде сақтаңыз. жарық. Оның жағымды иісі бар. [cf p681, Beilstein 1 IV 2277.]

Шикізат материалдары

Кальций хлориді -> Цитраль -> Линалол -> Цитронелол -> НЕРОЛ -> Цитридиара эвкалипті майы -> Амальгам натрий -> Цитронелла майы -> Мирцен

Дайындық өнімдері

Citral -> Citronellol -> Citronellal -> NEROL -> 3,7-DIMETHYL-7-OCTEN-1-OL -> Геранил ацетаты -> ГЕРАНИЛ БУТИРАТЫ -> Геранил форматы -> FEMA 2510- -> 3,7-ДИМЕТИЛ-1-ОКТАНОЛ -> 2,4,5-ТРИМЕТИЛАНИЛИН