Гераниол

Өнім атауы:

Гераниол

Синонимдер:

3,7-диметил-2,6-окадиан-1-Ot; 3,7-диметил-2,6-октилен-1-OCTADIENE-1-OL; 3,7-Диметил-Транс-2,6-Октилден-2,6-Octadien-1-Ol; Timtec-BB SBB007719; Trans-3,7-Dimethyl-2,6-Octadien-2,6-Octadien-2-Octadien-2,6-Ocathyl-2,6-Or; (д) -3,7-OCTADIAN-2,6-OR (geraniol); (д) -3,7-диметил-2,6-Octadiex-1-Ord

Cas:

106-24-1

MF:

C10H18O

МВт:

154.25

Einecs:

203-377-1

Мол файлы:

106-24-1.мол

Балқу нүктесі 

-15 ° C

Қайнау нүктесі 

229-230 ° C (жанып)

тығыздық 

0,879 г / мл 20 ° C (жанып тұрады)

Бу тығыздығы 

5.31 (VS ауасы)

бу қысымы 

~ 0,2 мм HG (20 ° C)

Аналық 

2507 | Гераниол

Рефракция индексі 

N20 / D 1.474 (жанып)

Fp 

216 ° F

сақтау темпі. 

2-8 ° C

ерібиділік 

Су: Soluble0.1g / L 25 ° C температурада

форма 

Сұйықтық

жуық

14.45 ± 0,10 (болжалды)

Нақты ауырлық күші

0.878 ~ 0.885 (20/4 ℃)

түр 

Таза түссіз бозғылт сары

Судың ерігіштігі 

Іс жүзінде Жалдан шығарылған

JECFA нөмірі

1223

Біріктіру 

14,4403

Салық 

1722456

Тұрақтылық:

Тұрақты. Жанғыш. Күшті тотықтырғыш заттармен үйлеспейді.

Ішкі

Glzpcoqzefwafx-jxmrogbwsa-n

CAS дерекқорының анықтамасы

106-24-1 (CAS дерекқорының анықтамасы)

Nist Chemistry анықтамасы

2,6-Окадиан-1-ol, 3,7-диметил, (Д) - (106-24-1)

EPA субстанциясының тізілімі жүйесі

Транс-Гераниол (106-24-1)

Қауіптілік кодтары 

Xi

Тәуекел туралы мәлімдемелер 

36/37 / 38-43-41-36-52 / 53-38

Қауіпсіздік туралы мәлімдемелер 

26-36-24 / 25-36 / 37-61-36 / 37/39

Ridadr 

UN1230 - 3-сынып - 3-сынып - PG 2 - метанол, ерітінді

WGK Германия 

1

RTEC 

RG5830000

Қауіпті ескерту 

Өбілген

Тумалар 

Иә

HS коды 

29052900

Қауіпті заттар туралы мәліметтер

106-24-1 (зиянды заттар туралы мәліметтер)

Түсіндірме

Гераниол - бұл монотерспеноид, сондай-ақ алкоголь. Ол негізінен өсімдік майларында бар Раушан майы, пальмароса майы және цитронелла майы ретінде. Оны да табуға болады гераньдер мен лимон сияқты өсімдіктер. Оның раушан тәрізді хош иіс бар және солай сондықтан, сонымен қатар, шабдалы сияқты хош иістендірілген хош иістер де қолданылады, Таңқурай, грейпфрут, қызыл алма, қара өрік, әк, апельсин, лимон және көкжидек. Гераниолдың тағы бір маңызды қолданылуы тиімді болып табылады Масалар, үй шыбындарын емдеуге арналған өсімдік негізіндегі жәндіктер, тұрақты, тұрақты шыбындар, тарақандар, өрт құмырсқалары, бүргелер және жалғыз жұлдызды кенелер. Басқа жақтан, Оның хош иісі де араларды тарта алады.

Сілтемелер

https://en.wikipedia.org/wiki/geraniol https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/geraniol#section=top

Түсіндірме

Гераниолдың бар Сипаттамалық раушан тәрізді иіс. Гераниол фракциямен дайындалуы мүмкін гераниолға бай немесе синтетикалық жағынан бай майлардың дистилляциясы микеннен; Коммерциялық гераниолға сәйкес жіктелмейді Алкогольдің құрамы, өйткені қайталанатын қоспалардың көпшілігі, алкогольді және табиғатта (Нерол, цитронеллол, тетрахидрогениол). Газ-хроматографиялық әдістері мүмкін Өнімдегі гераниолдың мазмұнын анықтау үшін пайдалануға пайдаландыңыз.

Химиялық қасиеттері

Гераниолдың бар Сипаттамалық раушан тәрізді иісі физикалық тұрақтылар әртүрлі жалпы гераниол құрамына байланысты коммерциялық өнімдер; Ерекше ауырлық күші және сынық индексі өнімнің тазалығын көрсете алады Коммерциялық гераниол алкогольді массасына сәйкес классификацияланбайды Қайталанатын қоспалардың көпшілігі - бұл маскүнемдік (Нерол, цитронельдол, Тетрахидрогераниол) газ хроматографиялық әдістері қолданыла алады Өнімдегі Gera-Niol мазмұнын анықтаңыз.

Химиялық қасиеттері

Гераниол пайда болады Құрамында эфир ретінде жиі кездесетін эфирлік эфир майлары бар. Палмароса мұнай құрамында 70-85% гераниол бар; герань майлары мен раушан майы да көп мөлшерде болады. Гераниол - бұл түссіз сұйықтық, гүлді, Раушан тәрізді иісі.
Германиол акциклді, екі еселенген қанықпаған алкоголь болғандықтан, ол а Реакциялар саны, мысалы, қайта құру және циклизация. Қайта құру Мыс катализаторларының болуы цитронеллалды береді. Болған жағдайда минералды қышқылдар, ол монокликт-тергеен көмірсутектерін қалыптастыру циклді, Цикераниол, егер гидрокси функциясы қорғалған болса, алынады. Ішінара Гидрогенизация цитронельдольге, және екі есе гидрогенизацияға әкеледі Облигациялар 3,7-диметилоктан-л-ol (тетрахидрогендік) береді. Циталь болуы мүмкін гераниолдан тотығу немесе каталитикалық дегидрогенизация арқылы алынған. Леранил Эфирлер бағалау арқылы дайындалады.
Гераниол - бұл жиі қолданылатын терпеноидті хош иістердің бірі. Ол Барлық гүлді, раушан тәрізді композицияларда қолдануға болады және түссіз емес сабындар. Дәмінің құрамы бойынша Гераниол аз мөлшерде қолданылады Цитрустық жазбаларды актету. Бұл өндірістегі маңызды аралық Геранил эфирлері, цитронеллол және циталь.

Химиялық қасиеттері

Түссіз бозғылт Раушанның иісі бар сары сұйықтық

Оқиға

Болуы Табиғаттағы Гераниол 160-дан астам эфир майларында айтылды: зімбір Шөп, лимонграсс, Цейлон және Java Citronella, тубероза, емен, ок мускус, Оррис, шампака, иланг-иланг, мазақ, мускат жаңғағы, сасафрас, Кайенна Боэн-раушан, акация Фарнезиана, герамиум шалфей, шпик, лаванда, лаванда, жасмин, кориандр, сәбіз, мирра, эвкалипт, лайм, мандарин Петитгрин, бергамот Петитгра, бергамот, лимон, апельсин және басқалары эфир майлары Palmarosa және Chymbopogon Winsterianus құрамында Гераниолдың ең жоғары деңгейі бар (шамамен 80% -дан 95%), сонымен қатар көптеген басқа көздерде, соның ішінде алма шырыны, Цитрус қабығы майлары мен шырындары, билри, мүкжидек, басқа жидектер, Гуава, папайя, даршын, зімбір, жүгері, жүгері жалбыз майы, қыша, мускат, мускель, майды, сүт, кофе, Шай, виски, бал, құмар жемістер, қара өрік, саңырауқұлақтар, манго, жұлдыздар, кардамон, кориандр жапырақтары мен тұқымдары, литчи, насиликум, мирт жапырағы, Розмарин, шалфей, жүн, испан шалфей және түймедақ майы

Қолданады

Гераниол қолданылады жәндіктердің репелленген синтезі. Ол синтезде де қолданылады Коллаген-индукцияланған тромбоциттерді тежейтін менкинон j Ангеликоин Агрегация.

Қолданады

Гераниол қолданылды Синтетикалық шөпті өсімдік индукцияланған өсімдік қабынуын бағалау Пайдалы жәндіктерге тартушылар. Isoprenoids in vitro және vivo-дағы ісік-зеңбірек потенциалы.

Қолданады

Гераниол парфюмерлік және тоник қасиеттері бар. Бұл көптеген ең көп құраушы эфир майлары, соның ішінде цитлензон, лаванда, лимон, апельсин гүлі, және Ylang-Ylang.

Анықтама

Чеби: а Монотерспеноид екі пренил бірліктен тұрады, ал құйрықты және оның құйрығының ұшында гидрокси тобымен жұмыс істейді.

Дайындау

Ыңғайлы маршрут Гераниол мен Нерол өндірісі үшін гидрогенизациядан тұрады Цитральды, ол көп мөлшерде қолданылады, ол синтезде аралық ретінде қолданылады А дәрумені. Сондықтан ауқымды процестер бар, демек Гераниол өндірісі. Қазіргі уақытта бұл оқшауланудан гөрі маңызды эфир майларынан. Дегенмен, кейбір гераниол әлі оқшауланған парфюмерлік мақсаттағы эфир майлары.
1) Эфир майларынан оқшаулану: гераниол Citronella майларынан оқшауланған және Палмароса майынан. Мысалы, Java фракциялық айдау Citronella майы (қажет болған жағдайда, егер эфирлердің сапонификациясынан кейін) 60% гераниол, сондай-ақ цитронельдолдан тұратын фракцияны береді sesquiterpenes. Жоғары гераниолдың мөлшері мен сәл өзгеше Жұқа хош иістерде қолдан жасалған иіс сапасы фракциямен алынады Палмароса мұнай Геранил эфирлерін спардана алғаннан кейін.
2) β-Пинененнен синтез: β-Пинена өнімділігі миркеннің пиролизі, ол негізінен геранил, нерил және лалилилдің қоспасына ауыстырылды Хлорид аз мөлшерде сутегі хлоридін қосу арқылы Мысалы, мыс (i) хлорид және органикалық төрттік аммоний тұз. Катализаторды алып тастағаннан кейін, қоспаны натриймен өңдейді азот негізінің қатысуымен ацетат (мысалы, триэтиламин) және Геранил ацетаты, Neryl ацетаты және аз мөлшерде лалинилге ауыстырылды ацетат.
Гераниол сепоницификация және бөлшек айдаудан кейін алынады нәтижесінде алкогольдер. 3) Линалульден синтез: 96% таза синтетикалық гераниол Линалульді изомеризация дайындаған кезде коммерциялық тұрғыдан қол жетімді болды. Ортидтерадиат катализаторлар ретінде қолданылады, а-ның 90% шығымдылығын беру Гераниол-нерол қоспасы. Жоғары тазалық гераниолы ақыры алынды Фракциялық айдау. Коммерциялық қол жетімді едәуір бөлігі гераниол өзгертілген процесс арқылы шығарылады: линалалы тазалықпен алынған α-пинененнің 65% -ы линалил бораттарына ауыстырылады, олар қайта өңделеді Геранил мен нерил бораттарына катализаторлар ретінде ванадациялардың болуы. Та Алкогольдер эфирлердің гидролизімен алынады.
4) цитрадан синтездеу: Цитрал жақында пайда болды цетрохимиялық тұрғыдан өте көп мөлшерде, сондықтан цитралды ішінара гидрогенизациялау Гераниол өндірісі үшін өте үнемді бағыт болды. Жоғары Бұл реакция үшін таңдауға Арнайы катализаторларды қолдану арқылы қол жеткізуге болады [106] немесе реакцияның арнайы әдістері бойынша.

Хош иісті шекті мәндер

Анықтау: 4-тен 75-ке дейін PPB.

Дәмдік шекті мәндер

Дәм Сипаттамасы 10 PPM: тәтті форумдық раушан, жеміс-жидек, ваксы бар цитрус нюанстар.

Жалпы сипаттама

Түссіз бозғылт Сары майлы сұйықтық, тәтті раушан иісі бар.

Реактивтілік профилі

Қанықпаған алифатикалық көмірсутек және алкоголь. Жанғыш және / немесе улы газдар алкогольдердің сілтілі металдармен, нитридтермен үйлеседі және Күшті азайтатын заттар. Олар оксоцижидтер мен карбон қышқылдары мен формалармен реакция жасайды эфирлер плюс су. Тоттизациялаушы агенттер оларды альдегидтерге немесе кетондарға айналдырыңыз. Алкогольлер әлсіз қышқыл және әлсіз негіз болып табылады. Олар бастауы мүмкін изоцианаттар мен эпоксидтердің полимеризациясы.

Антиканчердің зерттеуі

Бастап Бірнеше жасуша желілеріне қарсы белсенділік G0 / G1 жасуша циклі және сайып келгенде, апоптоздың жоғарылауымен, бұл молекула Mevalonic цикл ферменттеріне араласуға кедергі келтірді. Жолын кесу Протезиндер ДНҚ синтезінің ингибирлеуіне әкеледі және 3 гидрокси-3-метилглюкл-Коа (HMG-COA) жолын кесу азаюға әкеледі Mevalonate бассейні мен ақуыз изопрениляциясын шектейді. Сол кезде Жол, холестеринді азайту (Паттанаяақ және ес 2009; Ni et al. 2012; Даххам және al.2016).

Қауіпсіздік профилі

Улану Көктамыр ішіне бағдар. Орташа уытты, тері астындағы, және ішілік маршруттар. Адамның терінің ауыр тітіркенуі. Жанғыш сұйықтық. Қашан ыдырауға қыздырылған, ол Acrid түтіні мен тітіркендіргіш түтін шығарады.

Химиялық синтез

Фракция бойынша гераниолға бай немесе синтетикалық жағынан бай майлардың дистилляциясы микреден.

Тазарту әдістері

Гераниолды тазалаңыз жоғары деңгейдегі хроматография немесе тақталардағы жұқа қабат хроматографиясы Ацетон / су / сұйық парафині бар Kieselguhr G (130: 70: 1) еріткіш жүйесі. Гексан / этил ацетаты (1: 4) да жарамды. Оны Glc-қа тазартыңыз Carromosorb W (60-80 дана) Карбоваx-тің 20М силикон-өңделген бағанасы (10%). [Porter Pure Apple App Chem 20 499 1969.] Оны толығымен, мықтап жабыңыз Контейнерлер салқындатып, жарықтан қорғайды. Оның жағымды иісі бар. [cf p 681, Бейлштейн 1 IV 2277.]

Шикізат

Кальций хлориді -> Цальто -> Линалуль -> Линалуль -> Линалол -> Нерол -> Эвкалипт -> Эвкалипт цитриосы

Дайындық өнімдері

Циталь -> Салонелл -> Нерол -> 3,7-Dimethil-7-Ot - 1-Ol - 1-Ol - 1-Ol - 1-Ol - 1-Ol - 1-ші Ol - 1-ov -> Геранил-7-ove-1 -> geranil