Цитральды

Өнімнің атауы:

Цитральды

Синонимдер:

6-Octadienal, 3,7-dimethyl-2; cis, trans-Citral; cis-Citral; Citral (cis және trans); Citralacis-3,7-dimethyl-2,6-Octadienal; Citral, c & t; citral, mixtureofcisandtrans. 2303

CAS:

5392-40-5

MF:

C10H16O

MW:

152.23

EINECS:

226-394-6

Өнім санаттары:

Mol файлы:

5392-40-5.моль

Еру нүктесі

<-10 ° C

Қайнау температурасы

229 ° C (жарық)

тығыздық

25 ° C температурасында 0,888 г / мл (жарық)

будың тығыздығы

5 (ауаға қарсы)

бу қысымы

0,2 мм сынап бағанасы (200 ° C)

сыну көрсеткіші

n20 / D 1.488 (жарық)

FEMA

2303 | ЦИТРАЛ

Fp

215 ° F

сақтау температурасы

2-8 ° C

ерігіштік

0,42г / л

форма

Сұйық

түс

ақшыл сарыға түссіз

жарылыс шегі

4.3-9.9% (V)

Суда ерігіштік

Іс жүзінде ерігіш

JECFA нөмірі

1225

Мерк

14,222

BRN

1721871

Тұрақтылық:

Тұрақты. бірақ оңай изомеризирует. Сілтілермен, күшті қышқылдандырғыштармен, строган қышқылдарымен үйлеспейді. Жанғыш. Ауа мен жарыққа сезімтал.

CAS DataBase анықтамалығы

5392-40-5 (CAS DataBase сілтемесі)

NIST химия анықтамасы

Цитральдық (5392-40-5)

EPA субстанцияларды тіркеу жүйесі

Цитральдық (5392-40-5)

Қауіптілік кодтары

Xi

Тәуекел туралы мәлімдеме

38-43

Қауіпсіздік туралы мәлімдемелер

24 / 25-37

RIDADR

1760

WGK Германия

1

RTECS

RG5075000

Автоматты температура

225 ° C

TSCA

Иә

HS коды

2912 19 00

HazardClass

8

PackingGroup

III

Қауіпті заттар туралы мәліметтер

5392-40-5 (қауіпті заттар туралы мәліметтер)

Уыттылық

Егеуқұйрықтарда ауызша LD50: 4,96 г / кг (Опдыке)

Шолу

Цитраль (C10H16O), сонымен қатар 3,7-диметил-2,6-октадиеналь деп аталады, ол өсімдіктердің эфир майларында кездесетін ақшыл-сары сұйықтық, күшті иісі бар. Ол суда ерімейді, бірақ этанолда (этил спирті), диэтил эфирінде және минералды майда ериді, парфюмерия мен хош иістендіргіштерде және басқа химиялық заттар өндірісінде қолданылады. Химиялық тұрғыдан цитрал дегеніміз - бірдей молекулалық формуласы бар, бірақ құрылымы әртүрлі екі альдегидтің қоспасы.
Мазмұнды талдау
1г үлгіні дәл өлшеп алыңыз, содан кейін альдегид пен кетонды анықтауда қолданылатын гидроксиламин әдісі бойынша (ОТ-7 әдісі) анықтаңыз. Есептеудегі баламалы коэффициент (е) 76,12 құрайды.

Уыттылық

АДИ 0 ~ 0,5мг / кг (ФАО / ДДҰ, 1994-). LD50 4960 мг / кг (егеуқұйрық, ауызша); MNL 500 мг / кг.

Пайдалану шегі

FEMA (мг / кг): 9,2 softdrinks; салқын сусындар 23; кәмпит 41; нан өнімдері 43; 170. Сағыз

Химиялық қасиеттері

Түссіз немесе ақшыл сары сұйықтық; күшті лимон дәмі; оптикалық айналу жоқ; қайнау температурасы 228 ° C; жану температурасы 92 ° C;
Цис және транс екі изомер бар. Натрий бисульфитін өңдеу кезінде цизизомердің ерігіштігі минималды болады, ал трансизомердің ерігіштігі өте үлкен, сондықтан екі изомерді бөлуге болады.
Cis цитраль: салыстырмалы тығыздығы (d20) 0,8898, сыну көрсеткіші (nD20) 1,4891, қайнау температурасы 118 ~ 119â «„ (2666Pa).
Транс-цитраль: салыстырмалы тығыздығы (d20) 0,8888, сыну көрсеткіші (nD20) 1,4891, қайнау температурасы 117 ~ 118â „ƒ (2666Па).
Ұшпайтын майларда, ұшпа майларда, пропиленгликоль мен этанолда ериді; глицерин мен суда ерімейді; сілтілі және күшті қышқылдарда тұрақсыз
Лимон шөбінің майында (70% -дан 80% -ға дейін), кубикеба майында (шамамен 70%), лимон майында, ақ лимон майында, цитрус жапырағының майында және т.б. құрамында болатын табиғи өнімдер.

Қолдану

Цитраль - бұл Қытайда қолдануға рұқсат етілген антенналық хош иіс, оны құлпынай, алма, өрік, тәтті апельсин, лимон және басқа да жемістерге арналған хош иістер дайындауға болады. Қалыпты өндірістік қажеттіліктерге сәйкес, цитральды шайырлардың мөлшері 1,70мг / кг құрайды; пісірілген тағамдар 43мг / кг; кәмпит 41мг / кг; салқын сусындар 23мг / кг; алкогольсіз сусындар 9,2мг / кг.
Ол ыдыс жуғыш заттарда және сабын мен дәретхана суының хош иістендіргіштерінде кеңінен қолданылады. Citral синтезионон, метил ионон және дигидро дамассенді синтездеу үшін шикізат ретінде қолданыла алады. Органикалық шикізат ретінде оны азайтып, цитронеллол, нерол спирті және гераниол түзеді және лимонге айналдырады. Фармацевтика саласында оны А және Е дәрумендерін өндіруде, сондай-ақ хлорофилл шикізаты ретінде пайдалануға болады.

Өндіріс әдісі

Литси кубеба майында (шамамен 80%), лимон шөп майында (80%), қалампырда (65%), қышқыл лимон майында (35%) және лимон майында цитральды натуралисттер бар. Өнеркәсіпте цитрал табиғи эфир майларынан алынған немесе химиялық жолмен дайындалуы мүмкін.
Шикізат ретінде гептенон метиліне негізделген синтез
Бромид этоксиацетилен және метил-гептенон конденсация реакциясын жүргізіп, 3,7-диметил-1-этокси-3-гидрокси-6-октене-1-иен түзеді, ол катализ кезінде энол эфирін алу үшін ішінара гидрленеді. содан кейін фосфор қышқылымен гидролизденіп, тообайтан цитралын сусыздандырды, өнімділік 68% гептенонмен есептелді. Қосымша, ацетилен және метил-гептенон конденсация реакциясын жүргізіп, дегидрлеу линалолын түзеді, содан кейін кремний сульфоны катализінде интенсивті еріткіште гетцитралға дейін 140 ~ 150 ° C температурада қайта құрылады.
Литсиа кубеба майынан алынған (бұл Қытайда цитральды өнімнің негізгі әдісі болып табылады)
18 кг натрий бикарбонаты, 38 кг натрий сульфиті және шамамен 165 кг сумен дайындалған аз мөлшерде араластыратын қоспада шамамен 75% цитрал бар 30 кг кубеба майын қосыңыз, содан кейін бөлме температурасында 5-6 сағат үздіксіз араластырыңыз. . Түнде стратификация үшін тұрғаннан кейін, цитраль аддукция түрінде тұнбаға түсті. Содан кейін қоспа майын кетіру үшін аз мөлшерде толуолмен жуылып, кептірілді. Бөлме температурасында цитралды ыдырату үшін 10% натрий гидроксиді ерітіндісін қосып, оны бензолмен бөліп алыңыз. Сығынды алдымен атмосфералық қысыммен (80-82 ° C) бензолды қалпына келтіру үшін дистилденді, содан кейін қысымды қысыммен дистилляцияланып, 110-111 ° C (1.47kPa) фракцияларын жинап, 98% цитралдан 15-16 шамасында таза өнім алды. кг.

Химиялық қасиеттері

лимон тәрізді иісі бар жылжымалы ашық сары сұйықтық

Химиялық қасиеттері

Цитраль сәйкес спирттерге, гераниолға және неролға ұқсас (2Z) - және (2E) -изомерлер (сәйкесінше, а және b) түрінде болады: гераний (цитраль а), bp2,7 кПа118â € 1199С, d20 0,8888, n20 D 1.4898; neral (цитраль b), bp2,7 кПа 120 ° C, d200.8869, n20 D 1.4869. Табиғи цитрал әрқашан екі изомердің қоспасы болып табылады. Бұл лимонграсс майында (85% дейін), Литсиа Кубеба майында (75% дейін) және аз мөлшерде басқа да эфир майларында кездеседі. Цитральдар түрлі-түсті және аздап сарғайған сұйықтықтарға ие, иісі лимонды еске түсіреді.
Цитраль double ±, β-қанықтырылмаған альдегид, қосарланған қос байланыс болғандықтан, ол өте реактивті және циклдану және полимерлену сияқты реакцияларға түсуі мүмкін. Гераниол, цитронеллол және 3,7-диметилоктан-л-ол цитралдан сатылы гидрлеу арқылы алынуы мүмкін. Цитралды қосымша қосылыстар санына айналдыруға болады; (Z) - және (E) -изомерлерін күкіртті сутегі қосындыларын бөліп алуға болады, цитронды активті метилен топтарының конденсациясы ионондар мен витаминдер үшін бастапқы материалдар болып табылатын псевдионондар синтезінде өнеркәсіптік деңгейде қолданылады.

Химиялық қасиеттері

Цитралдың күшті, лимон тәрізді иісі бар және оған тән ащы-тәтті дәмі бар. Өнім коммерциялық тұрғыдан екі геометриялық изомерлердің қоспасы болып табылады - it ± -цитралды және β-цитральды, қос байланыстың орналасуына байланысты, жеңілдететін цис- және транс-изомерлер.

Қолданады

Цитрал - сұйықтықты хош иістендіргіш, ақшыл сары түсті, цитрус иісі бар. бұл лимон және лимонграсс майларында кездеседі. ол әдетте цитралды майлардан химиялық әдіспен алынады, бірақ синтетикалық жолмен де алдын-ала жасалуы мүмкін. бұл еритін инфикирленген майлар, минералды май және пропиленгликол. ол қалыпты және шыны, қалайы немесе шайырмен қапталған контейнерлерде сақталуы керек. ол кәмпиттерге, пісірілген тағамдарға және балмұздаққа арналған 20-дан 40 минутқа дейін хош иістендіргіштер үшін қолданылады. ол сондай-ақ 2,6-диметил-октадиян-2-6-ал-8 деп аталады.

Қолданады

Цитрал - кейбір патогендерге қарсы бактерияға қарсы белсенділігі бар өсімдіктерде кездесетін ананти-микробтық агент. Бұл сонымен қатар лимонның ерекше иісі бар хош иісті қосылыс.

Қолданады

цитрал - бұл лимон түріндегі хош иісті қамтамасыз ету үшін қолданылатын хош иісті қосылыс.Цитрал - лимон майы, лимонграсс майы, әк майы, зімбір майы, вербена майы және басқа өсімдік тектес эфир майларының құрамына кіреді.

Дайындық

Цитраль А дәрумені синтездеудің бастапқы материалы ретінде көп мөлшерде қолданылатындықтан, оны өнеркәсіпте кең көлемде шығарады. Эфир майларынан аз мөлшерде де оқшауланады.
1) Эфир майларынан оқшаулау: Цитралды шөп майынан және L. cubeba майынан дистилляциялау арқылы бөліп алады. Бұл тақырыптардың негізгі құрамдас бөлігі. 2) гераниолдан синтез: қазіргі уақытта синтетикалық процедуралардың ең маңыздысы - бу фазалық дегидрлеу және гераниол оргераниолының - нерол қоспаларының тотығуы. Төмен қысымды мыс катализаторлары кезінде каталитикалық дегидрогенизацияға артықшылық беріледі.
3) Дегидриналинолдан синтез: Дегидриналиноол 6-метил-5-гептен-2-оннан және ацетиленнен үлкен көлемде шығарылады және оны катализаторлармен жоғары өнімділікте токситральды изомерлеуге болады. Таңдаулы катализаторларға органикалық органоват, органикалық трисилил оксиванадаттары және реакция жүйесіне силанол қосылған ванадий катализаторлары жатады.
4) Изобутен мен формальдегидтен синтез: изобутен мен формальдегидтен алынған 3-метил-3-бутен-л-ол, изомерленіп, 3-метил-2-бутен-лол түзеді, сонымен бірге ол 3-метил-2-ге айналады. - дегидрлеу және кейінгі изомерлеу жолымен -бутенал. Азеотропты жағдайда азот қышқылының қатысуымен 3-метил-2-бутен-л-ол және 3-метил-2-бутенал ацеталды түзеді (асфоллар көрсетілген), бұл 3-метил-2-бутен-л бір молекуласын жояды. -ol жоғары температурада. Аралық энол эфирі цитралды керемет өнімділікке ие ету үшін Копенді қайта құрудан кейін қайта құрылады:
Бүгінгі таңда бұл бағыт өте үлкен өндірістік масштабта үздіксіз реактивті дистилляция процесінде жүзеге асырылады.

Анықтама

Коммерциялық материал Î ± және β изомерлерінің қоспасынан тұрады.

Хош иістің шекті мәндері

1,0% -да анықталуы: сипаттаушы ақ түсті, тазартылған әк қабығы, альдегидті цитрус тәрізді.

Дәмнің шекті мәндері

5% -дан 5% қант пен 0,1% СА-дағы дәмді сипаттамалары: лимон, пиллинг, цитрус, ағаш және кәмпит ноталары бар жасыл гүлді шырынды.

Жалпы сипаттама

Лимон тәрізді иісі бар ашық сары түсті сұйықтық. Суға қарағанда тығыздығы аз және суда ерімейтін. Ішке қабылдағанда улы. Басқа химиялық заттарды жасау үшін қолданылады.

Ауа және су реакциясы

Суда ерімейді.

Реактивтік профиль

Цитраль анальдегид болып табылады. Альдегидтер өздігінен конденсациялану немесе полимерлену реакцияларына жиі қатысады. Бұл реакциялар экзотермиялық сипатта болады; олар қышқылмен жиі катализденеді. Альдегидтер оңай тотықтырылып, карбон қышқылдарын береді.Тез жанғыш және / немесе улы газдар альдегидтердің азо, диазо қосылыстарымен, дитиокарбаматтармен, нитридтермен және күшті тотықсыздандырғыштармен қосылуымен түзіледі. Альдегидтер ауамен әрекеттесіп, алғашқы пероксо қышқылдарын, ал соңғы карбон қышқылдарын бере алады. Бұл автоксидтеу реакциялары жарық сәулесімен активтенеді, ауыспалы металдардың тұздары катализдейді және автокаталитикалық (реакция өнімдерімен катализденеді). Альдегидтерді жөнелтуге тұрақтандырғыштарды (антиоксиданттар) қосу автоксидтеуді тежейді. Цитральды сілтілермен және күшті қышқылдармен әрекеттесу. Цитраль изомерленуі мүмкін.

Қауіпті

Күрделі канцероген.

Өрт қаупі

Citral жанғыш.

Аллергендермен байланысыңыз

Citral - бұл анальдегид хош иісі және хош иістендіргіш, цис (Neral) және транс (гераний) изомерлерінің қоспасы. Хош иісті аллерген ретінде цитралды ЕО косметикасында атауға тура келеді.

Қауіпсіздік профилі

Перитональды жолмен орташа уытты. Ішке қабылдау арқылы аздап уытты. Тәжірибелік репродуктивті эффекттер. Адамға және эксперименттік теріні қатты тітіркендіргіш. Мутация Жанғыш сұйықтық. Ыдырау үшін қыздырылған кезде ол акридсмок және тітіркендіргіш түтін шығарады.

Химиялық синтез

Цитралды әдетте цитральды мұнайдан химиялық жолмен немесе химиялық синтез жолымен бөледі (β-пинен, изопрен және т.б.).

Дайындық өнімдері

Citronellol -> Geraniol -> Citronellal -> NEROL -> Ionone -> 3,7-Dimethyl-7-hydroxyoctanal -> BETA-CYCLOCITRAL -> Isophytol -> isodecanal -> alfa-Ionone- -> МЕТИЛИОНОН -> изометептен -> ДИХИДРО-БЕТА-ИОН - - ТЕМІР -> АЛФА-ИСО-МЕТИЛИОНОН -> бета-Дамассенон -> 3,7-Диметил-2,6-октадиененитрил -> 1,1-диетокси-3,7-диметилокта-2,6-диен -> 4- (2,2-диметил-6-метиленециклогексил) -3-бутен-2-бір -> ЛИМОН МАЙЫ -> 4 - (2,6,6-Триметил-1-циклогексенил) -3-бутен-2-бір -> АЛЛИЛ ИОНЫ

Шикізат материалдары

Натрий бикарбонаты -> Натрий бисульфиті -> Полиоксиэтилен лаурил эфирі -> КҮКІРТТІ ҚЫШҚЫЛ -> Линалол -> Гераниол -> 1-октан -> НЕРОЛ -> Эвкалипт Цитридиара майы -> ЛИМОНГРАС МАЙЫ, БАТЫС ИНДИЯ ТҮРІ -> 6-Метил-5-гептен-2-бір -> Этоксиэтин -> Литсиа кубеба майы -> Насыбайгүл майы -> Цитрус майы -> Вербена майы -> Хотриенол -> ЦИТРУС ЛИМЕТТА МАЙЫ -> Лимон жапырағының майы